Nel luogo più alto della città, sul Colle, "cuore" del vecchio centro paesano, sorge il "Castello", il cui impatto visivo ed ambientale è tale che non può passare inosservato; è il punto di riferimento della città.
Situata a Porto d'Ascoli, è quanto resta di una fortezza consistente in due grandi torri, sette torrioni con settanta merli.
Il riconoscimento della vocazione turistica per San Benedetto si può far risalire agli ultimi decenni dell'800....
Palazzo Piacentini fu dimora della nostra cara ed amata poetessa dialettale Bice Piacentini.
La "Rotonda Giorgini" e il faro, due fra i simboli più conosciuti di San Benedetto.
Il Teatro Comunale Concordia è tornato nella piena disponibilità della cittadinanza il 30 aprile 2008.