La Lega Navale Italiana da tredici anni organizza il Trofeo Challenger "Jack La Bolina", una manifestazione che coinvolge sempre più numerosi equipaggi di derive e multiscafi non cabinati in una serie di regate costiere e a triangolo che si articolano nel corso dell'anno in più eventi.

Lo spirito dell'iniziativa è di diffondere nei più giovani la passione per il mare e la vela, che fu anche il tratto distintivo di Jack La Bolina, lo pseudonimo con il quale si firmava Augusto Vittorio Vecchi al quale il trofeo è dedicato, uno dei "padri" della nautica da diporto moderna, scrittore di libri marinareschi e fondatore tra l'altro, alla fine dell'Ottocento, del Regio Yacht Club Italiano e della Lega Navale Italiana.

Le regate veliche sono riservate a motoscofi e poliscafi non combinati, con classifiche redatte con tabelle di Portamaunth.