La Lega Navale Italiana da dodici anni organizza il Trofeo Challenger "Jack La Bolina", una manifestazione che coinvolge sempre più numerosi equipaggi di derive e multiscafi non cabinati in una serie di regate costiere e a triangolo che si articolano nel corso dell'anno in più eventi.

Lo spirito dell'iniziativa è di diffondere nei più giovani la passione per il mare e la vela, che fu anche il tratto distintivo di Jack La Bolina, lo pseudonimo con il quale si firmava Augusto Vittorio Vecchi al quale il trofeo è dedicato, uno dei "padri" della nautica da diporto moderna, scrittore di libri marinareschi e fondatore tra l'altro, alla fine dell'Ottocento, del Regio Yacht Club Italiano e della Lega Navale Italiana.

La vita peschereccia di San Benedetto del Tronto, che è sede di una delle più potenti flotte ittiche italiane, è stata sempre contrappuntata da episodi esaltanti che hanno messo in luce il sacrificio, l'intraprendenza, il grande coraggio dei suoi marinai. Non sono però mancati, purtroppo, neppure i momenti tragici in una correlazione dinamica con gli strumenti di lavoro, con quelle barche che si spingevano e si spingono anche nei mari lontani, alla ricerca, a volte affannosa, del prodotto ittico.

Precedentemente al varo del primo motopeschereccio, avvenuto in Italia proprio a San Benedetto del Tronto nel 1912, le barche da pesca erano spinte dal vento, erano barche a vela, denominate paranze e bilancelle, che portavano a bordo diversi membri d'equipaggio, tra l'altro anche bambini, che iniziavano prestissimo ad andare in mare per l'attività di pesca.

Il trofeo challenger, messo in palio dalla Lega Navale Italiana di San Benedetto del Tronto, per le regate riservate alla classe Optimist, vuole pregiarsi di ricordare un ragazzo di San Benedetto del Tronto, Giovanni Latini vissuto nella stessa epoca di «Jack La Bolina», che morì il 16 Ottobre 1874, all'età di nove anni, quando la bilancella «Santa Annunziata», in cui era imbarcato si capovolse a largo della costa picena mentre era intenta ad una battuta di pesca, a seguito di un forte mare da greco levante.