Negli ultimi anni San Benedetto ha conosciuto un notevole incremento dei percorsi destinati alla ciclabilità urbana.
La città vanta attualmente circa 15 chilometri piste ciclabili: le ultime realizzate sono quella che, dalla zona del Ponterotto si sviluppa, in gran parte con un percorso a sbalzo lungo l’alveo del torrente Albula, fino alla Statale Adriatica (primo stralcio) e poi lungo via Gino Moretti fino all’intersezione con via Toscana (secondo stralcio) da dove il tracciato proseguirà con utilizzo di una parte dell’ampio marciapiede fino al centro città.

In zona Ragnola, nelle vie Mattei e Rubicone, un nuovo percorso ciclabile va dalla rotatoria di via Mattei alla pista ciclabile già esistente che corre parallela al rilevato ferroviario.

A Porto d’Ascoli è prevista la realizzazione di un tratto di ciclabile nelle vie Pasubio, dell’Airone e del Cacciatore finanziato con 135.000 euro di fondi regionali.

La dotazione di biciclette pubbliche, facenti parte del progetto “C’entro in bici”, è stato parzialmente rinnovato nel 2015 con otto biciclette posizionate in via Gramsci (zona Stazione ferroviaria) riparate da apposita pensilina. E’ in fase di definizione una nuova modalità per il rilascio delle speciali “chiavi” che consentono l’impiego delle bici a San Benedetto e in tutte le altre decine di città italiane dove il progetto “C’entro in bici” è attivo.